UTS PIK-2 4 November 2013 No 4

Jelaskan apa yang saudara ketahui tentang sifat induksi dan mesomeri dari suatu senyawa! Tentukan sifat induksi dan mesomeri dari Toluen, Nitrobenzen, dan Natrium Fenolat serta berikan penjelasan! Apabila masing-masing senyawa direaksikan dengan asam nitrat, maka gugus NO2 akan menggantikan atom H dalam gugus fenilnya. Tuliskan persamaan reaksinya!

Sifat Induksi: Pengaruh distribusi elektron pada ikatan sigma. Sifat induksi dibagi dua, yaitu:

Induksi positive: Gugus substituen bersifat electron releasing.

Induksi negative: Gugus substituen bersifat electron withdrawing.

Mesomeri: Fenomena terjadinya delokalisasi elektron a.k.a. resonansi. Syaratnya adalah apabila substituen memiliki ikatan rangkap ataupun pasang elektron bebas. Mesomeri dibagi dua, yaitu:

Mesomeri positive: Delokalisasi elektron ke arah inti.

Mesomeri negative: Delokalisasi elektron antar subtituen itu sendiri.

Toluen, Natrium Fenolat, dan Nitrobenzen

Toluen: C indifference, H elektropositif, maka I+. Untuk mesomeri, karena ia tak memiliki PEB ataupun ikatan rangkap maka ia tidak punya mesomeri.

Resonansi Nitrobenzen

Nitrobenzen: O dominan dan dekat dengan Benzen, bersifat elektronegatif, maka I-. Untuk mesomeri, ia mengarah ke inti, maka M+.

Resonansi Natrium Fenolat.

Natrium Fenolat: O bersifat elektronegatif, namun Na mengionisasikannya sehingga berubah menjadi elektropositif, maka I+. Untuk mesomeri, elektron terdelokalisasi ke inti, sehingga M+.

Review sejenak tentang posisi... Ini dia yang disebut dengan Metha, Para, dan Ortho.

Ortho Para Metha

Efek Substituen. Credits to Pak Budhijanto.

Substituen activating/electron releasing bersifat ortho para director (penjelasan lebih lengkap monggo lihat di Organic Chemistry by Solomon) sehingga mengarahkan gugus NO2 ke posisi ortho dan para.

Substituen deactivating/electron withdrawing biasanya bersifat metha director sehingga mengarahkan gugus NO2 ke posisi metha.

Hasil reaksinya.

Sekian dari saya. Jika ada masukan/koreksi, tolong disampaikan :)